それは、有吉の一言からはじまった・・・。「俺は4年前、『上島ジェーン』という映画で、あの荒れ狂う千葉の海で波に乗ったからこそ、今、芸能界の波にも乗れている。上島はあの時、波に乗れなかったから、今でも芸能界の波にも乗れないクズなんだ、もう一回千葉の波にもまれて這い上がってこい！」と―。千葉県・志田下。有吉の挑戦とも激励とも受け取れるその言葉を胸に上島は、あの時＜失ったもの＞＜掴めなかったもの＞を追い求めて、再び夏の海へと舞い戻ってきた。しかし、あの夏以降、超多忙になった有吉はもういない。そこで上島のサポート役として、サーフィン素人でありスケジュールを合わせやすい肥後克広に白羽の矢が立った。そんな2人を待ち受けていたのは、5年前と変わらないあの志田下の海と仲間たちだった。そして上島は、またもや恋をするー。しかも何度も。そしてトラブルも巻き起こすー。しかも何度も。そんな誘惑と困難に立ち向かいながらも、上島は、今回こそは本気でサーフィンに取組もうと、シニアの大会にエントリーすることに・・・。彼を本気にさせた、人生最後の恋とビッグウェーブへの挑戦の果てに向かえる衝撃の結末とは！？静かな海に巻き起こる、淡い恋心と熱い情熱、そして愛と狂気が渦巻く、上島竜兵人生最大の挑戦の一部始終を記録したサーフドキュメンタリー！