小説家志望で今は女性向けインターネット・サイトでさほど人気のない記事を書いている契約記者のウィニーは、会社に内緒でさまざまな男たちとデートしてはその報告を恋愛ブログで配信し続けていた。一方、スポーツ・エージェントの次期社長候補ながら女にだらしないのが災いしているホールデンは、期待の野球選手との契約を取る手段の条件として、本気の恋人を見つけるよう社長に厳命された。かくして2人は出会い、初デートに至るものの、そこで早くもケンカ勃発。しかし、ウィニーがその顛末をブログに書いたところ、何とバズってトレンド入り。それを知ったウィニーの上司に、ブログをサイトのコラム連載とし、最後にホールデンをふるよう指示されるのだが…。