鉄道ファンとしても知られる演歌歌手、徳永ゆうきがローカル線の魅力たっぷりの千葉県は小湊鐵道を旅します。 五井駅に隣接する車両基地では、ディーゼルカーの魅力を堪能。ゆったりトロッコの旅を満喫中に、まさかの車掌デビュー！？ 気の向くままに旅を楽しむも、乗り換えで問題発生！？何故か最終目的地となった飯給駅に果たしてたどり着けるのか？