入植記念祭に向けてミスコンテストが行われ、エレナとキャロラインはミスの称号をめぐって競い合う。エレナはボニーが町に戻ったことを喜ぶのだったが…。一方、ジョンはデイモンに、ある要求を突きつけ脅すが、デイモンはその要求を突っぱねるのだった。そんななか、デイモンはステファンが町の住民を恐怖に陥れるような秘密を抱えていることを知り、危機感を覚えていた。
ついに入植記念日を迎え、町は慌ただしく最終準備に追われていた。ステファンはエレナに対する態度を一変させたデイモンを不審に思っていたが、エレナはジェレミーとの間にできた心の溝のほうが気がかりでならない。一方、仲違いしたマットとタイラーの仲を気遣うキャロライン。そしてジョンはある計画を実行し、入植記念日を混乱と破壊と死の渦に巻き込むのだった。