ウィリー・ガーソン

第1話: 地元の新聞でコラム「SEX and the CITY」を連載している30代独身女性のコラムニスト、キャリー・ブラッド。彼女は友達3人と、完璧な恋人を追い求めて悩むのをやめて、セックスライフを楽しむことに。

ミランダは不覚にも、モデルとばかり付き合う「モデライザー」とデートしてしまう。サマンサは自分からモデライザーとデートし、セックス体験をビデオに収める。キャリーはモデルのデレックとの関係を試しながら、ミスター・ビッグの気を引く。

キャリーはロングアイランドの友人夫婦宅に招かれるが、その夫にペニスを見せられてしまう。ミランダは勤務先の法律事務所でレズではないかと疑われる。サマンサは自宅マンションのドアマンと親しくなる。一方で、シャーロットは食器の趣味が合わなかったために、格好の独身男性を振ってしまう。

フィービーと同じように、新居からモニカとチャンドラーの熱愛シーンを見てしまい、激怒するロス。だが、これで全員が二人の関係を知ったことになり、皆から冗談で冷やかされ始めるチャンドラー。そのうちにモニカが結婚したがっていると思い込み、勢い余ってプロポーズ!

キャリーは、ミスター・ビッグとの関係は一夫一婦制でありたいと思っている。一方、サマンサは不動産ブローカーとの誠実な関係を拒む。ミランダがスキッパーへの思いを募らせる一方で、シャーロットは新恋人が求めるセックスの方法に戸惑いを感じる。

第12話: ミスター・ビッグがキャリーを友達として母親に紹介したため、キャリーは2人の関係の行く末を案じ始めた。ミランダは、セックスを遠ざけるカトリック信者の彼氏と別れてしまう。4人はそれぞれ自分を見詰め直し...。