貧乏なエッセースト・ハンナは仕送りが断ち切られてしまう。自由奔放なジェッサはニューヨークに戻り、何も知らないショシャンナのもとへ押しかける。ハンナのルームメート・マーニーは、お帰りディナーを用意する。

ハンナは、自分がどうHPVに感染したのか知るために、大学時代の恋人と再会するが、その過程で知りたくなかったことまで知ることに。マーニーは、アートギャラリーの上司に、自惚れているが気になるアーティストに紹介され、ジェッサはベビーシッターとして雇われる。

ハンナを混乱させる「セクスティング」メールを送るアダム。一方、ハンナの上司はやたらと体を触りたがり、ショシャンナは夏休みのキャンプ時代に出会った男子と再会。ジェッサは仕事がおろそかになっていた。

ハンナは、上司を誘うことで話のネタにしようとする。その後、2人の関係に対する意見がハンナとは違うアダムのもとに戻る。同じ頃、マーニーとチャーリーは互いに関係を見直し、ジェッサは元彼との復縁を目指す。

ハンナの両親は、結婚30週年を祝うために、ハンナをミシガンに迎える。両親は、自分たちのデートにハンナが同行してくれるものと思ったが、ハンナは代わりに自分のデートに出かけ、地元で起きた悲劇を悼む高校時代の友人たちと時を過ごす。