６人のシングルがリゾート地に到着する。そこでは、時計の針が巻き戻り、過去に出会った様々な人たちと恋をするチャンスが与えられる。もしも運命の人ともう一度やり直せたら？司会のベティー・フーに導かれ“運命の門”に向かうアリッサ、アシュリー、ジェフ、ケイシー、ナイジェル、ヴィンスは、彼らに密かに想いを寄せていた相手と対面し、この答えにたどり着こうとしているのだった。

運命の門から新たに現れる候補者によって状況がややこしくなっていく。アシュリーは幸運に恵まれるが、ナイジェルは男の掟を破らないよう、候補者に聞きずらい質問を投げる。ヴィンスは昔を思い出すロマンチックな時を過ごし、ジェフはカミングアウトの旅に一役買ってくれた人物と再会する。そして、さっそく候補者たちを好きになったケイシーは、事態をかき回すアリッサに対抗しなくてはいけないのだった。

アリッサに裏切られ頭にくるケイシー。その頃、アシュリーは候補者の１人に恋し始め、ヴィンスはイザベルとゲームで仲を深めていた。全員の候補者を招いてプールパーティを開くジェフだが、これが史上最強の修羅場となるのだった！そして、ケイシーはディランと話し合うが、運命の門に送り帰らされる人が続出した時、厳しい視線はアシュリーに向けられることになる。

大失敗のプールパーティのなか、ジェフとケイシーに運命の門が開く。ジェフは彼に思いを寄せる仕事仲間、ケイシーは彼女と恋愛をしたいという、つまらない隣人と再会する。一方、みんなからアシュリーは厄介だと説得されるテイラー。ヴィンスと1人の候補者との恋の炎は空高く舞い上がり、家で待機するもう１人の候補者は嫉妬心を募らせていく。そして、アリッサは運命の門から登場した理想とかけ離れた相手に苛立ちを隠せないでいる。

候補者にご立腹のアリッサだが、理想の人と出会うため運命の門でラストチャンスに賭ける。アシュリーは運命の門のおかげで元カレと再会。一方、ケイシーはこれまでで一番つまらないデートを経験することに。ナイジェルは最初の候補者と次のステップへ進む。その頃、ジェフはつらい選択を迫られていた。賛否がわかれるこの決断に、何人かが涙することになる。