スーツの上着に袖を通しながら慌てた様子で走る岩瀬健（山下智久）。向かう先は、幼なじみの吉田礼（長澤まさみ）の結婚式だ。教会の控え室では、ウエディングドレス姿の礼が親友・奥エリ（榮倉奈々）と思い出話に花を咲かせている。表では、高校時代からのくされ縁である友人たち・榎戸幹雄（平岡祐太）と鶴見尚（濱田岳）が健の到着を今か今かと待ちかまえていた。 なんとか式に間に合った健だが心は晴れない。美しい新婦・礼と新郎・多田哲也（藤木直人）が誓いのキス。健にとって世界で一番好きな人が今、他の男性と結婚していく・・・。幼なじみであるが故に、健は礼への想いをずっと伝えられなかったのだ。 そんな健が、披露宴では二人のためにスピーチまでしてしまう。スライドショーが始まり、スクリーンには幸せそうな二人の姿が次々に映し出される。そして、その隅に写っているふがいない自分の姿を見るうちに、健は強烈な後悔の念に襲われる。「あのころに戻ってやり直したい！」。と、突然どこからか“妖精”を名乗る男（三上博史）が現れ、「そんなに戻りたいなら戻してやる」と、健をスライドに映る過去にタイムスリップさせた！ 次の瞬間、健は野球場にいた。2001年7月の甲子園の東京都予選大会の試合中だ。スタンドでは礼やエリたちが応援している。代打の指名を受けてバッターボックスに立った健は、突然ピッチャーの配球を思い出し、フェンス直撃のヒットを放って全力で走る。しかしその時また思い出した。この後、尚が三振して負けるんだ！チームメイトたちの制止の声など聞こえないかのように、躊躇なく三塁を蹴って猛然と走る健。祈るように見守る礼の前で、健はホームベースを踏むことができるのか・・・？！

披露宴会場に戻った健（山下智久）は、スライドショーの続きを見ていた。いつもの5人で写っている写真だが、満面の笑みを浮かべるエリ（榮倉奈々）、幹雄（平岡祐太）、尚（濱田岳）にひきかえ、礼（長澤まさみ）はふてくされた表情で、健を突き飛ばしている。健が、その時何があったのかを必死に思い出そうとしているとまた妖精（三上博史）が現れて、健は再び高校時代にタイムスリップした。 と、学校は、学園祭の片付けの最中だった。どうやら、エリがミスコンで優勝して、賭けに負けた健が礼にコーヒー牛乳をおごることになっているようだ。健は購買部でコーヒー牛乳を買おうとするが、ポケットを探ると30円しかない。仕方なく教室に戻ると、礼は不機嫌に。健はあの写真の原因はコーヒー牛乳だと確信、「オレの将来はコーヒー牛乳で決まる！」とばかりに、コーヒー牛乳を買いに猛ダッシュで学校を出る。ところが行く先々で阻まれて、なかなかコーヒー牛乳を手に入れられない。なんだかんだで結局手ぶらで礼のもとに戻ることになった健だったが礼は意外にも笑顔で迎えた。健はほっとするが、去り際、礼の横顔が寂しげに見えたのが気になる。 当の本人がそれどころではなかったのだが、実はその日は健の誕生日だった。礼たち4人は、健に内緒で誕生日会を企画していた。そのころ一人になった健は、礼に対して素直になれず、会えば言い合いばかりしていた当時の自分を後悔していた。なんだかシンミリした気持ちになりながら、その日礼が返してきたCDを聴いていたその時、健はふとあることに気づき・・・！？

またしても披露宴会場に戻った健（山下智久）は、次のスライドを見ていた。礼（長澤まさみ）を奪った男、新郎・多田哲也（藤木直人）その人が、健と礼のクラスの教育実習を終えた最後の日の記念写真だ。皮肉にも、その写真の中で健は、多田との別れがつらくて号泣している。自分の情けない姿に落ち込む健は、またまた高校時代へと戻った。 多田は健たちのクラスを担当する教育実習生だが、黙々と授業を行うだけの地味なキャラクターゆえ、生徒たちからは関心を持たれていない存在だ。別のクラスに来ている美人実習生・キャメロン（松本莉緒）と比べても明らかにハズレだ、という幹雄（平岡祐太）、尚（濱田岳）らに同意する礼に、内心喜ぶセコい健。授業中にこっそり回された、「最終日に花を贈るか否か」というアンケートにも、クラスのほとんどの生徒が、NOに印を付ける。多田は、生徒たちの誰ともうち解けないまま、2週間の実習を終えようとしていた。 ところが突然、健の記憶がよみがえった。あのとき、ある物を偶然見つけた健が、多田と生徒たちの間の壁を取り払うことになったのだ。そしてまた今回も、健はそのきっかけとなるある物を拾い、とっさにそれを隠した。うしろめたい気持ちになる健。 ホームルームが自習になり、席替えを行うことになった。男女が交代で各々自分の好きな席に座り、ご対面するという方式にしようと盛り上がる。健と礼は今、隣同士の席だ。健はなんとなくわかっていた。礼がどの席を選ぶかを・・・。 健は多田とゴミ捨場で偶然会ってしまい、気まずい気分のまま、二人きりで話すことに。多田の思いがけない言葉を聞いた健は・・・？！

次のスライドは高校の卒業式の日。健（山下智久）の制服の第2ボタンはない。礼（長澤まさみ）に渡したのではないことを思い出し、後悔する健。そして健がその日にタイムスリップすると、まさにその時、健は見憶えのない少女・長瀬未沙（星井七瀬）に第2ボタンを渡しているところだった。途方に暮れる健は、とりあえず第2ボタンがないことを礼に気付かれないよう、必死に隠すが、礼は健に「誰にももらってもらえないなら私がもらってあげてもいい」と照れ隠しで言う。健は幹雄（平岡祐太）と尚（濱田岳）に協力を頼み、なんとか第2ボタンを取り戻そうと奮闘する。 そのころ、多田（藤木直人）が礼たちの卒業を祝いにやってきて、あまり特別な感動がないと言う礼とエリ（榮倉奈々）に、自分の卒業のときの思い出を話した。そして礼に、教育実習のときに自分の良くないところをはっきり言ってくれたことに感謝していること、4月から大学の講師として再会するのを楽しみにしていることを告げて、帰っていった。 そして、野球部毎年恒例の卒業の行事が始まった。礼とエリは、くだらないとあきれつつ、どこかうらやましく思う。 着替えを済ませた健は、うっかり礼に第2ボタンのない制服を見られてしまい・・・？！

次に健（山下智久）が戻ったのは、大学生時代。健のアパートに、礼（長澤まさみ）の祖父・太志（夏八木勲）が泊まっていた。サッカーのワールドカップ観戦の流れだった。大工をしている太志は気が若く元気で、引き留める健を振り切って、礼のいる大学へ見学へ行く。礼は、祖母にも何も言わず広島から突然上京してきた太志を心配し、帰るように言うが、太志は聞く耳をもたない。しかたなく、多田（藤木直人）の研究室へ連れて行くと、二人は建築の話で意気投合。太志は、「礼の婿はこいつに決めた」と言い出した。健は焦るが、相変わらずなかなか行動を起こせない。太志はとうにそんな健の気持ちに気付いていて、「後悔するなよ」と言い残し帰途につく。 その夜、またエリ（榮倉奈々）や尚（濱田岳）らとワールドカップを観ようということになり、健と礼は買い出しに出かける。カップルのようにスーパーで買い物をして、健のアパートに戻った二人。健は、いまこそチャンスと奮い立つが、冷蔵庫に太志お手製の卵焼きとメモを見つけたとき、ふと思い出したことがあった。健は慌てて、礼に太志の後を追いかけるように言い、驚く礼の手を取って走り出した。

礼（長澤まさみ）の二十歳の誕生日を祝いたかったと後悔する健（山下智久）。当時は、その時礼と一緒にいたのは多田（藤木直人）だった。健はなんとかタイムスリップに成功したがしかし当日、礼は多田の勧めで、急遽、建築関係のコンペに出品することになった課題の手直しをするため、多田の研究室にこもることになっていた。邪魔をしてはいけないと思う健は、礼に大吉のおみくじを渡すのが精一杯だった。また健に憎まれ口をたたいてしまう礼。エリ（榮倉奈々）はそんな礼に、素直になって、恋愛にもっと積極的になるようアドバイスし、礼は、中学三年のときに一度だけ、好きな相手に手紙を書いたが渡せなかったという話をする。それは健に宛てたもので、礼はその手紙をいまだに持っていた。 健は、風邪をひいて体調が悪いが、礼へのプレゼントを買うために、日払いのアルバイトをすることに。しかし熱が下がらず、ついには仕事場で倒れて、自分のアパートで寝込んでしまった。 それを聞いた礼は、思い切って、健のアパートへ急いだ・・・！