この数百年もの間、米国の性に関する歴史は、限界に挑んだ男女によって形作られている。清教徒、入植者･モートン、建国の父･フランクリン、富豪･ヒューズ、ヘビー級王者･ジョンソンといった、性の草分け達の挑戦が、米国の国づくりや歴史にどう影響したかについて迫る。

娼婦から皇后に登り詰めたシンデレラストーリーや、売春を合法化させた男の話。あるいは観光業として売春を公認し、人種融合の実験場となったニューオーリンズ。5つ星級の娼館を経営して巨万の富を築いた女将の話など、世界最古の職業で大成功を収めた逸話を追う。

性は想像以上に多様な形で世界の歴史を変えている。古代ローマのメッサリナやエラガバルス、フランスのサド、ロシアのエカテリーナ2世、米国のジョンソン大統領の事例を基に、性の反逆者がどのような状況で壁や規律を破り、世界を動かすのかを検証していく。

世界初の歓楽都市･ポンペイや、不倫情報を握って敵を追い回すFBI長官の話、コンピューター科学の父と呼ばれる男の最期、大統領暗殺犯を撃ち殺した去勢男の話、さらに1世紀前の極端な自慰の予防法など、性の乱れの取り締まりにまつわる逸話を追っていく。

カーマ･スートラを西欧世界にもたらした男、勃起の仕組みを解明した巨匠、自作の顕微鏡で世界で初めて精子を観察した男、さらには革新的な性教育を行って最後は赤狩りの餌食となった男など、それまでの常識を覆して、世界を一変させた男たちの真相に迫る。