『友達になってくれませんか』松屋めぐみ (福本莉子) は読書が趣味で、本の世界に浸っているときが何よりも幸せを感じる「小説オタク」。SNSのオタク用アカウントの読書感想の投稿に、『仮釈放』というアカウントから返事がくる。投稿内容はくだらないが、何故か心が惹かれ…。ある日、街で偶然にも『仮釈放』さんを発見…その人物こそが、林美良 (大西流星) だった。『うしろの二階堂 (前編)』関わると必ず不吉な目に合うと、学園で都市伝説化されている二階堂明 (高橋文哉)。そんな二階堂の前の席になってしまった目高優一 (坂東龍汰) は、掃除当番まで二階堂とペアになってしまう。ある日、小学校の同級生･佐藤みのる (横田真悠) と再会し、二階堂にまつわる、ある事実を聞かされるのだった。

『逆 高校デビュー』高校2年生になり、暗黒キャラが定着してきた二階堂明 (高橋文哉) だったが、前の席の目高優一 (坂東龍汰) が鏡越しに変顔をしてきたり、ちょっかいを出してくるようになって、なんとも心が落ち着かない。逆高校デビューを果たした、二階堂のすべての始まりは1年半前…。女子からもモテない方法を二階堂なりに考え、坊主にし、ブレザーをズボンにインして挑んだ入学式でのある出会いがきっかけだった。『かわいい人』林美良 (大西流星) から『僕、かわいい?』と絡まれるようになった江間譲二 (楽駆)。さかのぼること、1か月前…。きっかけは、体育祭の借り物競争だった。女子の歓声も無く、やる気が出ない中で江間が引いたお題は「かわいい人」。ふと目に留まったのが網に絡まったまま立っている林で…。

『描く派』バスケを辞めて美術部に専念すると決めた高校1年生の小松豊 (前田旺志郎) は、絵画コンクールのモデルがなかなか見つからずに困っていた。ふと見た2年生の教室のベランダに、何かの上に芋を干す、林美良 (大西流星) を発見。よく見ると、林は勝手に小松のキャンバスを使い、干し芋を作っていて…。「僕の絵のモデルになってくれませんか?」『恐怖の修学旅行 予告編』二泊三日の東京への修学旅行が始まる。グループ分けで、目高優一 (坂東龍汰) に指名され、江崎 (早坂柊人) や佐倉 (髙橋楓翔) ら4人グループで回ることになってしまった二階堂明 (高橋文哉)。「絶対に楽しまない」と断固として、単独行動をとろうとするが…!?『恐怖の修学旅行』が幕を開ける―。

『恐怖の修学旅行』修学旅行で東京に来た二階堂明 (高橋文哉) だったが、相変わらず人を寄せつけないモード全開。目高優一 (坂東龍汰) がディズニーランドに誘っても、ホテルに籠ると宣言。そしてひっそりホテルのロビーで、1人ソフトクリームを堪能していると、荒川 (河合優実) ･篤子 (伊藤万理華) ･美保 (川島鈴遥) がやって来て、話しかけられてしまう。二階堂はバレないように“二階堂モード”を解除し、咄嗟にある嘘をつくが…。『夜のオフ会』修学旅行先のホテルを抜け出した荒川 (河合優実) は、SNSで知り合った「おいも3兄弟」こと松屋めぐみ (福本莉子) と、はまっている小説『鉄と鉄』の朗読会に一緒に行く約束をしていた。すると、林美良 (大西流星) も偶然現れ…。SNSで繋がった、3人の不思議な夜のオフ会が始まる…。

『走れ山田!』お昼休みになるといつも先輩のマサヒロさん (西垣匠) にパシられ弁当を買いに走る山田章太郎 (望月歩) は、母親から貰う昼食代もマサヒロの胃袋に消えていた。ふと顔をあげると、非常階段でいつも山田を見下ろすように立っている林美良 (大西流星)。「世界は、変わらない」と代わり映えのない日常に悲観し、毎日廊下を走る山田だったが、ある日トイレで財布の落とし物を見つけて―。『夢中さ、きみに。』修学旅行最終日、班行動を拒む二階堂明 (高橋文哉) を目高優一 (坂東龍汰) はなんとか連れ出す。そんな2人の様子を、荒川 (河合優実) がじっと見つめていた。ホテルに戻ろうとした二階堂に、突如、荒川が話しかけて…!? 察した目高が二階堂を誘導し逃げるが、鋭い荒川に二階堂の“イケてる真の姿”がついにバレる――!?