強面で愛煙家、ハードボイルドな探偵・黒崎竜司(向井理)は、その類まれなる推理力で、日々依頼を解決していた。探偵事務所の後輩・八神旬(前田旺志郎)は黒崎に憧れていた。しかし黒崎には41年間ほぼ女性と縁がないという悩みが。ある日、黒崎は一念発起し、生涯の伴侶を求めて結婚相談所に登録する。周囲には一切秘密で…。親身な結婚アドバイザーの城戸まどか(成海璃子)のサポートの元、黒崎は模擬デートにトライするが、100点満点中「婚活採点13」と診断され…！

探偵の黒崎竜司(向井理)は後輩・八神旬(前田旺志郎)と共に井川由紀菜(新田さちか)という23歳の女性の身辺調査にあたっていた。由紀菜の婚約者・二階堂光彦(本多力)は40代で法曹界の超エリート。その年の差に、光彦の財産目当てなのでは？と心配した母の美沙子が黒崎に依頼してきたのだ。一方、プライベートでは結婚アドバイザーの城戸まどか(成海璃子)から連絡があり、20代の若い稲田明歩(佐津川愛美)とお見合いをすることになる。

黒崎竜司(向井理)は、結婚アドバイザー・城戸まどか(成海璃子)の薦めで婚活パーティーに出席。しかし高収入な男たちや美人を前に自信を失くし、戦意喪失。そんな中、会場でひときわ綺麗だった女性・若松沙雪(市川由衣)が黒崎を気に入っていたことがわかり、奇跡的にマッチング。2人でデートをすることになる。仮交際から1カ月が過ぎ、結婚に向けてすべてが順調に進んでいくが、黒崎は絶対に何か裏があると不安になる…。

黒崎竜司(向井理)は結婚アドバイザー・城戸まどか(成海璃子)から可愛くてスタイルの良い高野絵摩(筧美和子)を紹介される。そんな中、突然母親から強引に江田孝子(うらじぬの)とのお見合いを設定され…。絵摩とは会話は盛り上がり、手応えを感じ、次のデートの約束をしようとするが、黒崎は間違えて孝子にラインしてしまう。さらに、最悪の偶然が重なり、絵摩と孝子の2人と同じ日にデートすることになる…。