コーヒーの魅力にはまっているクールなイケメンカフェ店員のジェジン。いつも通りにカフェで働き平和な日常を送っていた。そんなある日、一人の女子高生が現れるようになったのだ。いつもの注文は、なんとジェジンの電話番号。特に楽しいこともやりたい事もない高校3年生のソンイだったが、あることがきっかけでジェジンに一目ぼれしてしまうのだ。果たして、ソンイの気持ちは伝わるのか．．．。

ソンイがいつもカフェで飲むのは、お決まりのアイスチョコ。アメリカーノも飲めないソンイは、ジェジンにとって単なる子どもにしか見えない。ジェジンに好きになってもらいたい一心で、ソンイは飲めないアメリカーノを寝不足になるほど飲み続けた。そんなある日、突然、別れた彼女が再びジェジンの前に現れたのだ。いつもクールなジェジンだが、実は彼には辛い恋愛の過去が．．．。

おなかを空かせているソンイを見て、一緒にお昼を食べることに。そこで、ジェジンは悩み事を聞くのであった。ただ、ソンイはやりたい事も夢もなく、唯一の悩みはジェジンが自分のことを好きになってくれるかということだと言う。そこで、ジェジンはもし2人が付き合ったらという仮定の話しをしてくれた。しかし、それを聞いたソンイにジェジンは恋愛に対して怖がりなだけだと言われてしまう。

ソンイが書いた恋愛小説をジェジンにみてもらう。すると、最近の若い子はウェブドラマの影響の見すぎで恋愛に対して夢を見ていると指摘ばかりだ。どういうときに恋に落ちるのか気になったソンイは、ジェジンにたずね、単純なソンイは、すぐに行動。そんな純粋なソンイを、ジェジンは少しずつ気になってきている。

ラテアートを練習しているジェジンを見に来たソンイ。口では無関心と言いつつも純粋なソンイの行動一つ一つに、ドキドキしてしまうジェジン。さらに、小説を書くのが好きなソンイのために参考書までプレゼント。ソンイの浮かべる笑顔は、別れた彼女の昔と重なりソンイに想いがあることに気付く。しかし、ソンイが置いていったダイアリーが原因で、2人の想いはすれ違い遠ざかってしまうのだ。果たして2人の関係は．．．。

ソンイはジェジンのことが大好きなのに、自分のせいで2度と会いたくないと言われてしまう。ジェジンは別れてから暗くて冷たい人に変わってしまったと元カノから聞いていた。だからこそ、これ以上傷ついてほしくなかったし、別れた彼女ともやり直してほしくなかった。そして、ソンイはジェジンを笑わせてあげたい気持ちでいっぱいだった。そんな私たちの関係をめちゃくちゃにしてしまったダイアリー。2人の関係はどうなってしまうのか。