元恋人･岩永崇 (古屋呂敏) と酔った勢いでキスをしてしまった…宮田晃啓 (長谷川慎) は猛烈に反省していた。「二度目の恋は絶対にない!」と強く誓った宮田は、編集長に崇の担当を替えてほしいと直談判をするが…あえなく失敗。そして、仕事で崇の研究室に呼び出された宮田は、崇に好意を寄せる助手･白石 (髙松アロハ) から思わぬ言葉を浴びせられる。崇に振り回されることなく、自分の人生を充実させるには…宮田は交際3年の彼女･福田あこ (永瀬莉子) にプロポーズを決意。そして、レストランを予約し、婚約指輪とともに勝負を懸ける――。一方、崇は白石から再び関係を迫られて…?!

宮田晃啓 (長谷川慎) のもとに、岩永崇 (古屋呂敏) から原稿の締め切りを延ばしてほしいという連絡が。珍しく思った宮田は、温泉での一件もあり、またもや助手の白石優人 (髙松アロハ) が自分に嫌がらせをしているのではと思い、崇の家へと向かう。しかしそこには風邪をひいてすっかり憔悴した崇の姿が――。弱った姿を初めてみた宮田は…家に帰っても崇のことばかり考えてしまい、後戻り出来ないほど崇への気持ちが大きくなってしまっていることを自覚する。WEB雑誌のリーダーを務めていた宮田は【売上ランキング1位】を獲得し、編集長からお祝いでお酒の席に。しかし、どこか淋しさがあり…すっかり酔いがまわった宮田が向かった先は――。

宮田晃啓 (長谷川慎) は取材で椙本恭介 (白石隼也) が経営するワイナリーを訪れていた。そして思いがけず、崇 (古屋呂敏) との駆け落ちを決めた高校時代…別れの原因となった“1通のメール”を送ってきた人物が椙本であったことを知る――。 副編集長に昇進した宮田は、崇にレストランでお祝いをしてもらい、99本のバラの花束とともに合鍵をプレゼントされる。崇の粋な計らいに嬉しい反面、好きという気持ちだけで突っ走って昔のような思いをしたら…と、二度目の恋の進め方に悩んでいた。一方、椙本は崇に急接近。そこにはある思惑があって―。