시즌 1, 에피소드 1: 2012년 모 방송사 오디션 프로그램에서 앳된 얼굴에 귀여운 목소리로 시청자들을 사로잡았던 소년이 이제는 발매하는 음원마다 1위! 싱어송라이터 유승우와 “손자의 끼는 자신에게서 물려받았다”는 할머니 이상기 여사! 가수 유승우와 그의 친할머니 이상기 여사의 두근두근 첫 여행! 아시아의 하와이로 불리는 오키나와에서 본격적인 여행이 시작된다~ 할머니의 코디부터 카메라맨까지... 할머니만의 맞춤 가이드! 2017년을 주도할 유승우의 할머니 맞춤 코디! 할머니의 모자부터 선글라스 게다가 요즘 젊은이들 사이에서 아주 핫(?)하다는 항공 점퍼까지! 커플 옷을 맞춰 입고 오키나와 곳곳을 누비는 두 사람! 일본에서 미리 만나는 꽃구경에 꽃을 좋아하는 할머니와 유승우는 한시도 눈을 뗄 수가 없는데... 눈으로만 담기엔 부족한 오키나와! 할머니 전용 카메라맨으로 나선 유승우의 손이 셔터 누르느라 쉴 새가 없다! 야심 차게 시작한 여행, 그러나 시작부터 삐걱? 입맛 다른 두 사람의 먹방! 오키나와에 도착