시즌 1, 에피소드 2: 마일리는 한나 몬타나를 향한 올리버의 집착이 과한 것을 걱정하며 올리버가 정신을 차리게 조치를 취하기로 한다. 올리버가 껌 씹는 사람을 매우 싫어한다는 사실을 알고 한나 변장을 한 마일리. 릴리는 한나와 올리버의 우연한 바닷가 만남을 주선한다. 한나 몬타나가 껌을 씹는 걸 알고도 올리버의 집착이 고쳐지지 않자 마일리는 결국 진짜 정체를 드러내기로 한다. 한편, 중고차를 산 잭슨은 쿠퍼로부터 그게 여자들이 모는 차라는 걸 알게 되자 당황한다.