시즌 1, 에피소드 3: 윤지원과 석지원의 내기는 온 학교의 관심을 받게 된다. 한편, 석경태는 윤재호를 콧대를 눌러주기 위해 석지원의 취임식을 화려하게 준비하라고 지시하고, 취임식 준비는 창의체험부에 넘어가며 윤지원이 담당하게 될 위기에 처한다. 윤지원은 강영재의 심부름을 하다, 석지원은 업무차 근처를 지나가던 중 18년 전 추억이 담긴 연못에서 재회하며 과거를 회상한다. 둘은 18년 전 이 연못에서 남몰래 비밀 연애를 하곤 했으나 양가 부모의 원한 관계와 맞지 않는 타이밍으로 헤어질 수밖에 없었다. 차지혜 역시 18년 전부터 석지원을 좋아했던 것. 과거에도 둘의 이별 후 윤지원의 핸드폰에 온 석지원의 문자를 삭제했었고 현재에도 윤지원 몰래 석지원에게 고백까지 한 상황. 이를 모르는 윤지원은 석지원과 헤어진 후 공문수와 술을 마시다 취해 연못에 빠지고 마는데...