시즌 1, 에피소드 1: 보스턴에서 가정교사들을 전부 줄행랑치게 했다는 소문난 왈가닥 낸. 낸은 베어 선생님과 조 선생님이 운영하는 학교 ‘플럼필드’에 입학한다. 그런데 입학하는 첫날부터 아빠를 따돌리고 혼자 기차를 타고 온 것도 모자라서, 마중 나오는 사람을 기다리지 않고 혼자 학교까지 찾아가는데…