시즌 1, 에피소드 1: 소개팅을 통해 자신의 짝을 찾으려는 윤태오는 설레는 마음으로 10번째 소개팅 자리에 나가면서 자신의 첫사랑인 한송이가 내심 마음에 걸린다. 하지만 태오는 송이만 바라보다 좋은 여자를 놓치는 것은 과거로 충분하다며 마음을 다잡는다.