전교 1등으로 졸업하며 공부 말고는 학창 시절의 별다른 경험이 없는 브랜디는 절친 웬디, 피오나와 함께 간 파티에서 잘생긴 러스티를 보고 한눈에 반하지만, 러스티는 그녀를 거절한다. 이에 브랜디는 주변 사람들의 도움으로 여름방학이 끝나기 전까지 학창 시절에 해보지 못한 경험을 나열한 리스트를 만들고, 러스티와의 첫날밤을 대학교 입학 전 여름의 마지막 목표로 계획한다.