작가 지망생 소피는 우연히 줄리엣의 발코니에서 50년 된 러브레터를 발견하고 편지에 답장을 보낸다. 며칠 후 그녀의 편지를 받고 편지 속 주인공 클레어와 그녀의 손차 찰리가 소피를 찾아온다. 소피의 응원에 용기를 얻은 클레어는 찰리, 소피와 함께 50년 전 놓쳐버린 첫사랑을 찾기 위한 모험을 떠난다.