누가 봐도 어리숙한 테드 스트로만... 루저지! 테드는 불안하기가 그지없어서 정신과 의사도 달아날 것 같은 그런 남자야... 졸업 무도회에서 지퍼에 가문의 미래가 달린 구슬 주머니가 끼이는 그런 남자. 안타깝지만 평범한 테드의 삶에 그다지 운이 따른다고 할 수 없겠지만, 적어도 사랑 운은 한 번 있었어. 약관 17세의 나이에 남자라면 누구나 꿈에도 그릴 여자, 메리 젠슨이 로드아일랜드의 졸업 무도회에 함께 가자고 한 거지. 테드는 오래전 놓쳐 버린 연애의 기회를 다시 잡아보려고 로드아일랜드 집에서 마이애미까지 차를 몰고 갔어. 그리고 별별 일이 다 생기지만, 분명한 건 메리에겐 뭔가 특별한 것이 있다는 거야. 만나는 남자마다 스토커로 만드는 특별함이!