1989년, 시카고의 법률사무소에서 인턴으로 근무하던 버락 오바마는 상사인 미셸 로빈슨과 주민 회의에 참석하려 한다. 미셸은 공과 사를 구분해야 한다며 버락과의 약속이 절대로 데이트가 아니라고 강조하고, 버락은 데이트가 아닐지라도 주민 회의까지 시간이 남았다며 미술 전시회를 보러 가자고 한다. 전시회, 주민 회의, 영화관을 방문하며 깊은 대화를 나눈 버락과 미셸 사이에 새로운 감정이 싹트게 된다.