뛰어난 문학적 감각을 자랑하는 소설가 오테사 모시페그의 동명 소설을 원작으로 하는 '아일린'은 어느 기묘한 젊은 여인의 따분한 삶이 끝없는 절망으로 이어지는 과정을 따라간다. 1960년대 차디찬 보스턴, 아일린(토머신 매켄지)의 생활은 과거의 아픈 기억으로 가득 차 음울한 아버지 집과 동료들에게 무시당하며 일하는 교도소를 오간다. 한 매혹적인 여성(앤 해서웨이)이 교도소에 새로 부임하자 아일린은 그 매력에 빠져든다. 구원이 될 수도 있는 우정(어쩌면 그 이상)의 가능성이 자리를 잡으며 아일린의 어두운 삶에 한 줄기 빛을 비추려 할 때, 이 새로운 친구는 아일린을 충격적 범죄에 가담시켜 모든 것을 바꾼다.