오늘도 번잡한 상하이. 자유로운 영혼을 가진 웨딩 업체 대표 원루쉐, V호텔 마케팅 팀장으로 막 승진한 야망녀 딩후이차오, 서른을 앞두고 남자친구 류커와 결혼에 혈안이 돼 있는 다이시시는 오늘도 바쁘게 하루를 시작한다. 특히 다이시시에게 오늘은 매우 중요하다. 바로 류커가 프러포즈를 하기로 한 5주년 기념일인 것. 이 사실을 까맣게 잊고 있던 류커는 투자자 접대를 동료 돤시에게 맡기고 다이시시와의 약속 장소로 달려가는데...

두 회사의 인수합병으로 다시 재회하게 된 딩후이차오와 원썬, 그들에겐 남 모르는 이야기가 숨어 있다. 다이시시 부모님은 류커와 다이시시에게 집을 마련해주겠다고 한다. 그리고 다이시시는 돤시에게 부탁을 한다. 그런 다이시시의 부탁을 거절한 돤시, 그 둘은 행사장에서 만나게 되고, 눈치 게임을 시작한다. 한편, 회사 사람들과의 송별회 자리에서 게임을 시작한 류커와 다이시시, 그리고 그 때 또 다른 그녀에게서 연락이 오는데...

시시는 고객 접대를 하러 가는 류커를 따라간다. 그리고 그곳에서 뜻밖의 인물을 만나게 된다. 다음날, 시시는 원루쉐를 찾아갔다가 아침을 사 오는 뉴페이스를 만난다. 시시는 팔로우하는 남자 블로거의 안정적인 연애는 깨지지 않는다는 말을 굳게 믿는다. 그리고 행복했던 5년의 세월을 떠올린다. 부모님이 주신 신용카드로 곤란한 일을 마주한 시시는 신용카드를 들고 백화점으로 향하는데...

시시는 류커가 화해의 손길을 내밀기를 기다려보지만 류커는 꼼짝도 않고, 오히려 시시에게 이별 편지를 남기고 집을 떠난다. 충격받은 시시는 이미 사표를 낸 회사로 달려가 돤쉬에게 류커를 함께 찾아달라고 애원한다. 한편, 루쉐는 겨우 2주 교제한 신랑 들러리에게 갑작스러운 청혼을 받자 이별을 통보하고, 화난 남자는 루쉐에게 손찌검을 하는데...

계속해서 헤어진 신랑 들러리에게 위협받는 루쉐. 남자는 심지어 조깅하는 루쉐에게 린치를 시도한다. 그 때, 한 여성이 나타나 루쉐를 구해주는데, 바로 루쉐의 동생 원샤오양이다. 호주로 유학갔다가 학점이 모자라 퇴학을 당하고 몰래 귀국한 것. 루쉐는 어쩔 수 없이 동생을 맡기로 한다. 한편, 여전히 노심초사 류커를 찾는 다이시시는 자신이 꿈꿨던 서른과 멀어진 지금의 모습에 절망하는데...

돤쉬가 회사일로 시시를 찾아갔다가 잠든 시시기 자살 시도를 한 것으로 오해하는 소동이 벌어지고, 이 사건을 계기로 돤쉬는 시시와 류커를 만나게 해준다. 몰래 류커와 돤쉬의 대화를 엿듣는 시시. 류커가 그동안 불행한 연애를 해 왔음을 깨달은 시시는 류커를 놓아주기로 한다. 한편, 루쉐는 후이차오에게 자신을 구해줬던 호텔 셰프의 주소를 알아낸 뒤 유혹 작전을 개시하는데...