강남의 재자로 유명한 소주삼보 문징명, 축지산, 당백호는 강남 육예회관을 대표해서 남북 재예 대결에 나가 강북의 칠성회관과 시, 서예, 그림 실력을 겨루게 된다. 1 대 0으로 육예회관이 이기는 상황에서 배당률이 낮아지자, 축지산은 배당률을 높이기 위해 두 번째 대결에 나가 일부러 패하고, 세 번째 대결에 나갈 당백호가 반드시 승리할 거라고 확신한다. 세 번째 대결이 시작되자, 당백호는 그림을 그리지 않고 천하태평하게 차를 마시는데...
육예회관을 눈독 들이던 영왕의 수양아들 주자건은 파사에서 온 주문빈을 제자로 받아들인다. 주자건은 서양화에 능한 주문빈을 데리고 육예회관으로 가서 주문빈의 실력을 선보이고 소주삼보의 기를 꺾으려고 하지만, 당백호는 주문빈과의 대결을 피한다. 한편, 당광덕은 아들 당백호가 그림을 그만 그리고, 가게를 이어받아 장사하기를 바라며 사람들을 불러 모아 정식으로 절필을 선언하게 하는데...
당백호와 문징명은 납치된 효련을 구하기 위해 가족들의 반대에도 불구하고 축지산과 함께 장락방으로 향한다. 장락방의 지도인 왕거력은 설음광도를 찾는 소주삼보에게 술, 여색, 재물, 호기와 관련된 관문 4개를 통과하면 설음광도를 주겠다고 한다. 소주삼보가 첫 번째 술 관문을 통과하자, 왕거력은 여색과 재물 관문을 합쳐서 소주삼보를 시험한다.
주문빈은 당가에 복수하러 주자건을 이용해 소주삼보를 자극한다. 주문빈의 계략으로 소주삼보는 장락방에 갔다가 사람들의 신임을 잃는다. 당백호는 아버지 뜻대로 가업을 이어 전당포 조봉으로 일한다. 육예회관이 문을 닫을 위기에 처하자 당광덕은 당백호가 다시 붓을 들 수 있게 허락하고 소주삼보는 주문빈의 도전장을 받아들이는데...
당백호가 자신의 외조카란 사실을 안 왕거력은 그대로 소주로 향한다. 하지만 당광덕은 왕거력을 문전박대하고, 설상가상으로 당백호와 일행들은 왕거력을 도둑으로 몰고 간다. 하지만 왕소접의 등장으로 모든 오해를 푼다. 당백호와 일행들은 대결을 앞두고 장락방에서 훈련받기로 한다. 하지만 왕거력은 당백호에게 기생만 붙이는데...
당백호는 우연히 추월과 하룻밤을 보내며 사랑의 감정이 싹튼다. 문징명은 산에서 도둑을 만난 주빙정을 도와주지만, 주빙정은 이때 잃어버린 옥패를 문징명이 훔쳐갔다고 오해하고 장락방으로 찾아가 문징명을 응징한다. 추월을 비롯한 밀탐은 장락방의 우승기 쟁탈전에서 4대 미인 문신을 한 사람들을 무자비하게 죽이고, 같은 문신을 한 당백호도 위험에 처하게 되는데...
