Es el primer día de Caillou en la guardería y él realmente no quiere ir. Pero una vez que llega y conoce a su maestra, La Srta. Martin, y hace dos nuevos amigos, Leo y Clementina, se da cuenta que la guardería es muy divertida. & Caillou está muy entusiasmado porque lo llevarán al circo, y cuando papá le dice que en realidad irán mañana, Caillou se pone de muy mal humor. Pero papá lo...

Mientras ayuda a papá a lavar el auto, Caillou se imagina que está manejando. Cuando toca la bocina, papá accidentalmente da vuelta la manguera y termina empapado. Luego todos se suben al auto, y Caillou recuerda su viaje imaginario. & Caillou conoce a un nuevo amigo llamado André, ¡un niño grande! Es tan grande que puede ser algo torpe y romper cosas. Caillou se enoja mucho cuando André...

Caillou recuerda el día en que vio a Rosie por primera vez. Todos estaban emocionados, excepto Caillou, que se sentía dejado de lado. Pero pronto eso cambió, especialmente cuando lo ayudó a papá a cambiar el pañal de Rosie por primera vez. & Caillou está en casa de sus abuelos. Anda en busca de un escondite, y el abuelo le muestra un lugar súper secreto: un tronco de árbol hueco.

Caillou cree que su hermana Rosie recibe tratamiento preferencial porque es bebé, ¡y no es justo! Así que él también decide ser un bebé, hasta que mamá le dice que es la hora de que los bebés duerman la siesta. Al final tener cuatro años no está mal. & Es la primera vez que Caillou sube a un avión y todo le despierta curiosidad: ver cómo las casas se hacen pequeñas, el sistema para...