S1, A2: Terwijl Ichabod Crane langzaam went aan de realiteit van de 21e eeuw, gaan hij en inspecteur Abbie Mills verder met hun missie om de geheimen van Sleepy Hollow te ontrafelen. Ichabod krijgt een angstaanjagend visioen: zijn voormalige vrouw Katrina stuurt het tweetal op pad om een wraaklustige heks uit de jaren 1700 op te sporen. De heks is door een onbekend kwaad gewekt en trekt een spoor van vernieling door het eigenaardige stadje. Agent Andy Brooks komt tegen alle verwachtingen in terug en begint aan zijn eigen twijfelachtige missie.