Vervang een glazen muiltje door een mobieltje, een pompoenkoets door een cabriolet en een land heel ver weg door een buitenwijk van L.A. en watis het resultaat? Een hilarische en romantische parodie op het klassieke Assepoestersprookje! Sam (Hilary Duff) schrobt vloeren in een eettent,ligt voortdurend overhoop met haar stiefmoeder en stiefzusters en droomt van studies aan Princeton, de gedroomde plaats om een prins aan de haak te slaan. Maar misschien heeft ze haar Droomprins al ontmoet: haar anonieme chatvriendje (Chad Michael Murray), met wie ze heeft afgesproken op een Halloweenfuif. Sam slaat echter in totale paniek wanneer de geheimzinnige man de coolste kerel van de hele campus blijkt te zijn. Kan hij van een meisje houden dat niet tot de incrowd behoort? Kunnen sprookjes werkelijkheid worden? Alleen als Sam haar mannetje staat en zij haar dromen een stevig handje helpt.