Tientallen jaren voordat hij de legendarische leraar van Bruce Lee zal zijn, wordt de jonge politiecommandant Ip Man (Dennis To) beschuldigd van de moord op een meedogenloze en gevreesde gangster en moet hij het politiekorps verlaten. De dochter van de gangster is uit op wraak en stuurt een gevaarlijke bende op hem af. Hij moet vechten voor zijn leven en tegelijkertijd ook nog eens strijden tegen de komst van het Japanse leger in Guangzhou. De Japanse majoor Tokugawa heeft tegelijkertijd zo zijn eigen plannen met de jonge Kung Fu meester, en heeft een evenement voor Chinese en Japanse vechtsporten gepland, wat resulteert in een gevecht op leven en dood…