Ooit was Toby (Adam Driver) een ambitieuze, idealistische student die in een Spaans dorpje zijn afstudeerproject "Don Quichote” regisseerde. Vandaag is hij een gevierde, maar verwaande filmmaker. Wanneer hij na vele jaren terugkeert naar Spanje, ontmoet hij de oude man die ooit de rol van Don Quichote speelde. Maar de man waant zich nog steeds Don Quichote en ziet in Toby zijn trouwe volgeling Sancho Panza. Het duo begint aan een bizarre tocht en langzaam wordt Toby meegezogen in een wereld van illusie waarin hij dromen en realiteit niet meer van elkaar kan onderscheiden.