Middelbare scholier Ryan is verliefd op de sexy, populaire Ashley. Ryans beste vriendin, Maggie, vindt dat hij haar uit zijn hoofd moet zetten. Maar Ashleys neef, de populaire sporter Chris, is verliefd op Maggie en is bereid om alles te doen om haar hart te winnen. Ook als dat betekent dat hij van identiteit moet wisselen met Ryan. Op de avond van het bal heeft iedereen een afspraakje, maar voldoen ze wel aan de verwachtingen? In deze hilarische romantische tienerkomedie met de getalenteerde jonge acteurs Shane West (van het tv-programma Once and Again, Liberty Heights), Marla Sokolof (van het tv-programma The Practice, Sugar and Spice), Jodi Lyn O'Keefe (She's All That, van het tv-programma Nash Bridges) en James Franco (van het tv-programma Freaks and Geeks, Never Been Kissed), vormt persoonsverwarring een deel van het plezier van het verliefd zijn.