Elizabeth Hurley

In de vijfde seizoenspremière brengen Chuck en Nate een bezoekje aan Serena in Los Angeles en gaan ze naar een glamourfeestje in de Hollywood Hills waar Nate een sexy oudere vrouw (ELIZABETH HURLEY) ontmoet.

Nate vindt onverwachts de klik met Diana (ELIZABETH HURLEY) terug. Ze biedt hem een interessante kans. Blairs toekomstige schoonzus Beatrice (ROXANE MESQUIDA) komt aan vanuit Monaco.

Chuck, Nate, Blair, Serena en Lola (ELLA RAE PECK) slaan de handen ineen om een geheim van Diana (ELIZABETH HURLEY) en Jack (DESMOND HARRINGTON) te onthullen waarvan ze vermoeden dat het explosief is.

Op Diana's (ELIZABETH HURLEY) verzoek moet Nate beslissen of hij morele grenzen overschrijdt. Chuck helpt Dan om zijn lot te accepteren. Er vindt een modeshow van Jenny Packham plaats.

Serena doet zich op een belangrijke vergadering als Blair voor. Ivy en Lola (ELLA RAE PECK) slaan de handen ineen om Chuck te helpen. Nate neemt een beslissing over de toekomst en over Diana (ELIZABETH HURLEY).

Serena moet tussen haar nieuwe baan en haar relatie met Dan kiezen. Daarnaast verwacht Diana (ELIZABETH HURLEY) van Nate dat hij haart helpt wanneer een onverwachte verrassing ervoor zorgt dat haar lancering wordt vertraagd.