Elizabeth Hurley

Na lang peinzen besluit Dan om zijn vrienden en familie bijeen te roepen om de waarheid achter zijn boek bekend te maken, in de hoop dat ze hem zullen steunen bij zijn boekenfeestje.

In de vijfde seizoenspremière brengen Chuck en Nate een bezoekje aan Serena in Los Angeles en gaan ze naar een glamourfeestje in de Hollywood Hills waar Nate een sexy oudere vrouw (ELIZABETH HURLEY) ontmoet.

Blair laat haar voormalige volgelingen en Charlie ruziën over de felbegeerde rollen als bruidsmeisjes voor haar aanstaande koninklijke trouwerij. Nate gebruikt Charlie om Diana (ELIZABETH HURLEY) jaloers te maken.

Nate vindt onverwachts de klik met Diana (ELIZABETH HURLEY) terug. Ze biedt hem een interessante kans. Blairs toekomstige schoonzus Beatrice (ROXANE MESQUIDA) komt aan vanuit Monaco.

Serena moet tussen haar nieuwe baan en haar relatie met Dan kiezen. Daarnaast verwacht Diana (ELIZABETH HURLEY) van Nate dat hij haart helpt wanneer een onverwachte verrassing ervoor zorgt dat haar lancering wordt vertraagd.

Serena plant een sprookjesachtig vrijgezellenfeest voor Blair, maar Chuck en Dan zijn niet uitgenodigd. Nate en Serena doen een ontdekking in Diana's (ELIZABETH HURLEY) strijd tegen Gossip Girl.