James McCaffrey

Carrie en Mr. Big beginnen op regelmatige basis met elkaar te daten, tot ze toevallig ontdekt dat ze niet de enige is met wie hij afspraakjes heeft. Samantha gaat op zoek naar een koopflat.

Carrie wordt gevraagd als celebrity model voor een modeshow. Miranda krijgt een oppepper. Charlotte worstelt met haar "gedeprimeerde" vagina. Samantha laat naaktfoto's maken.

Een labiele gast verpest Daniels intieme verjaardagsfeestje. Conrad en Victoria gebruiken Charlotte als pion in hun bittere scheiding, en Emily's plan begint gevaar te lopen.

Daniels romantische aanzoek kan akelige gevolgen hebben. Charlotte wordt gedwongen weer hij haar moeder in te trekken. Jacks leven loopt gevaar wanneer iemand van wie hij houdt hem verraadt. Nolan vraagt Emily goed na te denken over haar daden.

Emily richt haar pijlen op een auteur die banden heeft met de Graysons en de Clarkes. Conrad laat zien hoe ver hij bereid is te gaan tijdens de scheidingsprocedure. Jack begint Amanda te vertrouwen en een schokkende onthulling verandert alles.

Nadat ze een geheim heeft ontdekt, twijfelt Emily aan Nolans loyaliteit. Amanda went aan haar leven in The Hamptons. Victoria krijgt weer wat macht en de relatie tussen haar en Conrad verslechtert.