Robin wil het haar jongere zusje uit haar hoofd zetten dat ze ontmaagd moet worden en de groep deelt wilde verhalen met elkaar over hun eerste seksuele ervaringen.
Op de ochtend van de bruiloft hebben Lily en Robin ruzie. Barney raakt in paniek over welk pak te dragen. De bende bekijkt een film, die Ted ze heeft verboden te kijken.
Alex gebruikt toverkracht om de tijd terug te draaien en te voorkomen dat Justin voor schut komt te staan in de aanloop naar zijn eerste kus. Ondertussen proberen Jerry en Theresa het speciale broodje van Max, de Maxx-imaal, na te maken, omdat die in de belangstelling staat van de New York Mets.
Marissa bezoekt Kaitlin op de kostschool.
Alex probeert Justin's puistje weg te toveren, maar in plaats daarvan komt hij tot leven en zit Justin aan hem vast vlak voor het schoolfeest. In eerste instantie komt de puist van pas door een Cyrano rol aan te nemen terwijl Justin indruk maakt op zijn date, Miranda, maar wanneer hij mensen begint te beledigen, is Alex net op tijd om hem weer terug te veranderen in de puist op Justin's voorhoofd.
