Robin wil het haar jongere zusje uit haar hoofd zetten dat ze ontmaagd moet worden en de groep deelt wilde verhalen met elkaar over hun eerste seksuele ervaringen.
Op de ochtend van de bruiloft hebben Lily en Robin ruzie. Barney raakt in paniek over welk pak te dragen. De bende bekijkt een film, die Ted ze heeft verboden te kijken.
Marissa bezoekt Kaitlin op de kostschool.
Alex gebruikt toverkracht om de tijd terug te draaien en te voorkomen dat Justin voor schut komt te staan in de aanloop naar zijn eerste kus. Ondertussen proberen Jerry en Theresa het speciale broodje van Max, de Maxx-imaal, na te maken, omdat die in de belangstelling staat van de New York Mets.
Sam, Cooper en Addison behandelen het kind van een dakloze tienermoeder. Violets emoties over haar aanval komen weer boven wanneer ze een zwanger verkrachtingsslachtoffer behandelt. Coopers financiële problemen groeien hem boven het hoofd.