Gossip Girl is op weg naar The Hamptons na de zomervakantie. Gastrollen zijn er voor auteur JAY McINERNEY ('Bright Lights, Big City') en diva's TINSLEY MORTIMER en MADCHEN AMICK.
Serena en Dan moeten hun niet-uitgesproken problemen wel bespreken als ze opgesloten zitten in een lift tijdens een stroomstoring die de hele stad treft.
Blair is in de wolken nu ze met een koninklijk iemand gaat en wil het liefst zelf koninklijk worden maar een sluwe Chuck heeft andere plannen voor Blair en haar nieuwe liefde, Marcus.
Peter en Neal gaan undercover als rijke vrijgezellen om een zwarte weduwe te vatten. De overlijdens van alle vier de echtgenoten van Selena Thomas werden genoteerd als 'natuurlijke oorzaak' en hoewel ze niet lijkt te profiteren van hun dood, houdt de FBI haar vanwege het aantal dode echtgenoten in de gaten. Wanneer ze aankomt in New York voor een veiling voor rijke vrijgezellen, proberen Neal en Peter haar volgende doelwit te vinden.
Wanneer Serena merkt dat Dan omgaat met een nieuw meisje, besluiten Blair en haar volgelingen om aan te pappen met haar en zo haar nieuwe romance met 'eenzame jongen' te dwarsbomen.
