Neil Jackson

Als Barney en Marshall niets met Ted willen doen, gaat hij naar MacLaren's, waar hij een mooie vrouw ontmoet. Het geluk wil dat ook een oude studiegenoot van haar langskomt en zij ziet Ted ook wel zitten. Ted kan maar niet beslissen wie van de twee het interessantst is, dus hij belt Lily om hem te helpen. Maar dan blijkt dat beide vrouwen hem even leuk vinden. Om het nog ingewikkelder te maken, willen ze allebei met Ted mee naar boven.

Peter is er niet van overtuigd dat de waardevolle kunstcollectie die werd geplunderd door de nazi's is verbrand in Adlers pakhuis. Hij denkt dat Neal die heeft gestolen, of weet wie dat heeft gedaan. Neal slaagt voor een leugendetectortest, maar Peter kan het niet uit zijn hoofd zetten. Peter heeft natuurlijk gelijk: Neal komt erachter wie de collectie heeft gestolen en weet dat Peter onomstotelijk bewijs heeft dat hem aan de diefstal linkt. Hij moet het zien te vinden.

Hoe ging Finch te werk vóór de man in het pak? De geheimen van zijn werkwijze voordat hij samenwerkte met Reese worden onthuld, waaronder een aantal schokkende connecties met huidige gebeurtenissen.

Wanneer de skeletresten van een man die in een metrotunnel is gevonden, worden geïdentificeerd als een mijnwerker die in 1947 verdween, geloven Rush en Valens dat hij mogelijk is vermoord.

We gaan terug naar de fascinerende gebeurtenissen uit de laatste aflevering van het eerste seizoen en pakken meteen de draad op. Ichabod is levend begraven in een doodskist, Abbie zit vast in het vagevuur, de vrouw van Ichabod, Katrina, is ontvoerd door de Ruiter Zonder Hoofd, commandant Frank Irving zit achter de tralies voor een moord die hij niet heeft gepleegd en de zus van Abbie, Jenny, bevindt zich tussen de brokstukken van een verschrikkelijk auto-ongeluk. En al deze gebeurtenissen hadden grotendeels te maken met de verbijsterende onthulling van Henry Parrish. Ichabod en Abbie dachten dat hij een goede vriend was, maar hij is eigenlijk de zoon van Ichabod en Katrina en de Tweede Ruiter van de Apocalyps. Met Henry als nieuwe Oorlogsruiter in het kielzog van de Ruiter Zonder Hoofd, is Sleepy Hollow dichter bij totale vernieling dan ooit tevoren.