Rachel Bilson

In de 100e aflevering leiden de tegenstrijdig gevoelens van Barney tot een verbazingwekkend geweldig muzikaal nummer als Barney nadenkt over het opgeven van het dragen van pakken om een knappe barvrouw binnen te halen. Intussen komt Ted een stap dichter bij de ontmoeting met de toekomstige moeder van zijn kinderen.

Wanneer Ted en Barney ruziën over wie een mooi meisje mag claimen, beseft Ted dat ze daar is met Cindy (gastactrice Rachel Bilson), een meisje met wie hij iets heeft gehad en wie ook de huisgenoot is van zijn toekomstige vrouw. Ondertussen heeft Robin een gebroken hart door Don en kan Marshall zich niet inhouden met zijn verlangen een familie te stichten.

Robin ontdekt dat Barney nooit naar haar vader is gegaan voor toestemming. Ze dringt erop aan alsnog goedkeuring te vragen voor de aankondiging van hun verloving. Ted houdt ondertussen zijn gevoelens verborgen door zich volledig te storten op het plannen van hun huwelijk.

In een serie flashbacks zien we hoe de moeder Ted ontmoet en wat ze de afgelopen acht jaar heeft gedaan. Ze weten beiden niet dat ze door de jaren heen vrienden en kennissen hebben gedeeld. Allemaal in aanloop naar hun eerste ontmoeting.

Chuck vecht met zijn echte en “valse” liefdesleven wanneer hij Lou (terugkerende gastrol voor RACHEL BILSON), een mooi meisje, ontmoet die geïnteresseerd is in de echte Chuck.