Sarah Yarkin

Het is Halloweenavond op Hilltop en de kinderen gaan naar de school voor een spookachtig feest met Douglas. Will worstelt met de vraag of hij bij Sophie op het schoolfeest moet blijven, of naar de verjaardag van zijn vriendin Tracy Freezes moet gaan.

Will heeft het gevoel alsof alles aan het veranderen is als Sophie als een ander persoon terugkeert van het kamp en als hij Douglas niet kan helpen met school. Ondertussen krijgt Miggy een nieuwe baan bij Angies advocatenkantoor, om meer geld te verdienen voor Jacks kleuterschool, maar uiteindelijk ontdekt hij dat hij de functie leuker vindt dan verwacht.

Wanneer Graham een brief schrijft aan de Kerstman en vraagt om een witte kerst of om zijn vader te ontmoeten, gaat Angie op een missie om met de hulp van Will en Sophie sneeuw te vinden in Zuid-Californië. Als Rory, Emma en Amy erachter komen dat Poppy en Douglas een romantische relatie hebben, gebruiken de kinderen deze kennis in hun voordeel om hun ouders meer kerstcadeautjes te laten kopen.

Wanneer Will bezig is met het koken van het Thanksgivingdiner in Douglas' huis, vraagt hij Angie om uit te gaan met Tracy Freeze. Angie doet dat met tegenzin, waarbij ze ontdekt dat Tracy echt geweldig is, afgezien van een geheim dat ze voor Will verbergt. Ondertussen komt Miggy naar het Thanksgivingdiner met de lerares van de kinderen, Ms Pronstroller, als zijn date. Hij roept Douglas' hulp in om hen te helpen een persoonlijke band te krijgen, aangezien al hun eerdere communicatie via sms, DM's en memes was.

Poppy worstelt met onverwacht nieuws van Rons nieuwe vrouw, Sharon, en gebruikt een avontuur met Angie om zichzelf af te leiden en haar emoties niet onder ogen te hoeven zien. Ondertussen protesteert Sophie tegen het alleen laten van Pete, de schoolpapegaai, tijdens het driedaagse weekend, waardoor Will en Douglas botsen over hun standpunten over activisme.

Boyle Heights, 1958. De vrouwelijkheid van de 12-jarige Maura zorgt voor een botsing tussen haar moeder Rose en haar grootouders, Haim en Yetta. Aan de andere kant van de stad loopt de 12-jarige Shelly weg van het schooltoneelstuk en houdt op met eten zonder iemand te zeggen waarom. Flash forward naar 1966, waar de 21-jarige Mort en Shelly in het geheim een relatie hebben.