Sheps jakt på kjærlighet har tatt ham med på en tur til andre siden av landet for å møte den fremtidige fru Rose.

Shep går på en uvanlig dobbeldate og må ty til et lite triks for å komme i kontakt med ei brunette. En dårlig helsenyhet gjør at Shep blir rykket ut av New York-mentaliteten sin.

Shep ser endelig lyset i horisonten når han inviterer noen damer til Charleston.

Shep har hendene fulle med å prøve å holde alle fem kvinnene glade, når en overraskende gjest dukker opp.

Shep gjør alt for å imponere Bella på deres romantiske date

Sheps reise for å finne kjærligheten nærmer seg slutten, og han er mer forvirret enn noen gang. Med to fantastiske damer igjen, trenger Shep veiledning.