Bear tar med seg Oscar-vinneren Natalie Portman inn i de trange dalene i Escalante-ørkenen. Underveis lærer han henne tekniske fjellklatringsferdigheter, som hvordan man fester fjellbolter når man klatrer i tau, hvordan man overfører tausystemer og hvordan man lager og tenner et signalbål. På dag 2 setter Natalie disse ferdighetene som Bear har lært henne til verks, og må utføre dem for at begge skal komme seg ut.

Bear tar med Marvel-superhelten Simu Liu inn i fjellene i Canadian Rockies midt på vinteren. De blir sluppet ned på en fjelltopp der Bear lærer Simu hvordan man trygt går ned fra fjellet, og hvordan man prioriterer overlevelsesbehov. På dag 2 setter Bear opp den ultimate arktiske værutfordringen, tester Simu og det hele ender med at begge kler av seg og stuper ut i en iskald innsjø.

Ashton Kutcher blir med Bear til junglene i Costa Rica. Mens de går gjennom elver, sumper og jungler, lærer Bear Ashton viktige overlevelsesevner, inkludert hvordan man reiser med ild, krysser en mangroveskog og kryper som i militæret. Den andre dagen setter Bear opp en tau-utfordring, og Ashton må krype over et hundre meter dypt juv.

Bear tar med skuespiller Florence Pugh på eventyr inn i de vulkanske regnskogene i Costa Rica. De hopper ut av et helikopter, krysser elvestryk og avgjør om det er trygt å hoppe fra en diger klippe. Den andre dagen møter Florence en enorm klippe som hun skal rappellere fra, der hun må knytte knuten som skal holde dem. Og før reisen er over, har Bear en siste episk overraskelse.

Anthony Anderson blir med Bear på eventyr ved sjøene i Sierra Nevada-fjellene. Bear kaster ryggsekkene deres ut av helikopteret, og de hopper ned i eventyret sitt. Når de har landet, leter de etter ryggsekkene, og Bear lærer Anthony navigering og knuteknytting mens de går. Den andre dagen våkner Anthony alene og må bruke ferdighetene han ble lært for å komme seg til hentestedet.

Bear utsetter Rob Riggle for en rekke overlevelsestester for fjellmenn i Great Basin, for å forberede ham på en kommende filmrolle. Duoen starter med å rappellere ut av et helikopter. Så får Bear Rob til å ankre opp den enorme rappelen deres, krysse en stri elv, søke etter mat og bygge et ly. På dag 2 utfordrer Bear Riggle til å kamuflere seg og bevege seg gjennom terrenget uten å bli oppdaget.