T1, E4: Miley apaixona-se por um rapaz e tudo parece perfeito...isto é, até ela descobrir que ele não gosta de Hannah Montana. Numa tentativa de o convencer a mudar de ideias, Miley está disposta a mudar a atuação de Hannah e finalmente percebe que as pessoas devem ser aceites pelo que são...até mesmo as estrelas pop. O Jackson termina um encontro com uma rapariga chamada Olivia, mas não sabe que é a irmã mais nova de Cooper, que está em casa de férias do colégio interno.