T1, E3: Os rapazes são convidados para o casamento de um amigo em comum. Nick, com medo de se cruzar com a ex-namorada Caroline (Mary Elizabeth Ellis), pede a Jess que seja a sua acompanhante. Entretanto, Winston leva a sua tarefa de entertainer muito a sério e entra em competição com um jovem convidado na pista de dança. Schmidt não só capta a atenção de uma bela mulher (Katie Cassidy), como da sua amiga/inimiga Gretchen(Natasha Lyonne), com quem dorme em todos os casamentos.