Chicago. Outra cidade, outro golpe para o vagabundo Bill Dancer (James Belushi) e a órfã com cabelo encaracolado (Alisan Porter) que ele criou desde a infância. Desta vez, Bill acerta: O seu mais recente esquema leva-os do abrigo de pobres para a penthouse com muitas risadas ao longo do caminho. Do sucesso de John Hughes, Curly Sue também faz o papel de Kelly Lynch como advogada que se apaixona...