O melhor aluno da Escola Secundária Buffalo Grove, Denis Cooverman (PAUL RUST), teve uma carreira académica muito boa… no papel, pelo menos. Um aluno superlativo, jovem cavalheiro consciencioso e pateta perfeitamente óbvio, Denis jogou pelo seguro e fez todo o seu percurso até ao dia da formatura sem nunca ter realmente experimentado algumas das alegrias do secundário: violar o toque de recolher obrigatório, destruição de propriedade, consumo excessivo de álcool, lutas, noites tardias, carros rápidos ou mulheres rápidas (na verdade, mulheres de qualquer tipo). Mas tudo isso está prestes a mudar e tudo graças à proferição de cinco pequenas palavras: “UMA NOITE COM BETH COOPER.” Parece que Denis guarda um segredo há seis anos, um caso crónico de l'amour fou por Beth (HAYDEN PANETTIERE), uma das raparigas mais populares da escola, que se sentou na mesa à frente dele em várias aulas (Deus abençoe a ordem alfabética!). E graças ao seu melhor amigo, Rich (JACK T. CARPENTER), Denis foi incitado a contar a verdade e a declarar o seu amor durante o seu discurso de despedida – ao mesmo tempo que fala de vários outros elefantes brancos da turma de finalistas. O seu embaraço decorrente é efémero, contudo, quando a Trindade – Beth e as duas melhores amigas dela, Cammy (LAUREN LONDON), muito cabra, e Treece (LAUREN STORM), muito tranquila, aparecem na noite de festa da formatura dele e de Rich. Infelizmente para Denis, o namorado musculado e futuro militar, Kevin (SHAWN ROBERTS), também aparece com dois amigos intimidantes e com um QI baixo. Quando surge a inevitável afirmação “tu insultaste a minha mulher!”, Beth salva a situação e foge com Denis, Rich, Cammy e Treece no seu descapotável. Enquanto a perseguição continua desde o pôr do Sol até ao amanhecer, Denis percebe que o seu pequeno discurso deu origem a uma das noites mais selvagens, agitadas, hilariantes e reveladoras da sua vida.