Bridget Moynahan

Mulheres de vinte e tal anos: amiga... ou inimiga? Carrie e as raparigas arranjam uma fração nos Hamptons e ficam a pensar se devem temer as de vinte e tal como ameaça à sua sobrevivência ou lastimá-las pela falta de experiências de vida.

Haverá mulheres em Nova Iorque que têm como único objetivo fazer outras sentirem-se mal acerca delas mesmas? Tendo visto no Times o relato do casamento de Big e Natasha, Carrie encontra a tímida noiva no provador de uma boutique.

Haverá "karma de relações"? Samantha não resiste à tentação de um rapaz virgem de idade universitária, mas descobre que a obsessão do rapaz com sexo é mais do que ela consegue aguentar.

Precisaremos de drama para que uma relação funcione? Carrie começa a questionar a sua relação com Aidan, mas um encontro inesperado com Mr. Big fá-la entender que quanto menos drama, melhor é.

Haverá sexo seguro? O caso de Carrie com Big cria tensão na relação com Aidan e inesperadamente, Carrie e Natasha ficam frente a frente. Samantha confronta os seus hábitos sexuais quando um possível amante insiste que faça o teste do HIV.

Numa relação, é mais inteligente seguir o coração ou a cabeça? Após uma revelação chocante, Carrie e Big recaem em velhos hábitos, levando a uma noite de paixão. Charlotte consegue o seu objetivo e fica noiva, mas não do modo que esperava.