Jennifer Morrison

Ted fica dividido em relação ao seu trabalho de sonho de desenhar a nova sede do GNB após conhecer uma rapariga atraente, decidida a salvar o edifício histórico que será derrubado para a construir.

Lily e Barney não reagem bem quando Marshall, finalmente, se demite do emprego no Goliath National Bank para se tornar voluntário numa organização ambiental. Entretanto, as posições opostas de Ted e Zoey quanto ao futuro do Arcadian criam um fosso entre os dois.

Quando o grupo vai a uma angariação formal no Museu de História Natural, Ted cruza-se com Zoey e vê um lado completamente diferente dela quando ela lhe apresenta o marido, “O Capitão”.

Quando Zoey se inscreve nas aulas de Ted, ela manipula os alunos para que fiquem do seu lado na luta para salvarem o edifício que será demolido para criar espaço para o projeto de Ted. Entretanto, Marshall e Lily veem Robin no desfile da vergonha do Halloween.

Quando a nova amizade de Ted e Zoey põe à prova a teoria de que homens e mulheres casadas não podem ser amigos, ele convida o marido dela, “O Capitão”, a sair com eles. Entretanto, Marshall e Robin decidem passar tempo sozinhos.

Barney declara que o dia treze de fevereiro é o “Dia do Desespero”, um dia para as mulheres sozinhas e desesperadas que têm pouca autoestima pelo facto de estarem destinadas a passar o Dia dos Namorados sozinhas. Entretanto, Lily surpreende Marshall, que continua no Minnesota, no Dia dos Namorados, Ted e Zoey continuam a tentar perceber a sua relação e Robin aproxima-se das suas amigas solteiras.