Roger Bart

Chegou o Dia dos Namorados e “Juliana” e “Clive” estão de volta. Porém, há novas preocupações quando Claire sente que Phil pode estar mais interessado em Juliana do que nela! Noutro lugar, Jay passa de se sentir desiludido para assustado quando Sonia, a irmã de Gloria que está de visita, se torna um impedimento maior do que ele pensava. Mitchell e Cameron veem-se numa situação muito comprometedora com o bom amigo deles, Anders.

Quando James revela que se vai divorciar, Robin preocupa-se com a forma como Barney vai receber as notícias. Entretanto, Marshall faz de tudo para chegar a Nova Iorque a tempo do casamento, e Ted lida com o facto de estar sozinho num hotel romântico.

Numa série de flashbacks vemos como "A Mãe" conhece Ted e o que ela andou a fazer nos últimos oito anos. Sem que ambos soubessem, partilharam amigos e conhecidos ao longo dos anos e tudo isso leva ao seu primeiro encontro...

Quando os conflitos entre Robin e Loretta atingem o ponto máximo, Barney é apanhado no meio. Enquanto isso, Marshall e Daphne lidam com um passageiro clandestino na sua viagem, e Ted e Cassie tentam aproveitar uma visita a um farol.

Na manhã do casamento, Lily e Robin discutem e Barney não sabe que fato há de vestir. O grupo vê um filme que Ted os tinha proibido de ver.

Enquanto procuram Barney, que bebeu demais no dia do casamento, Robin e Ted falam sobre relacionamentos passados. Enquanto isso, Marshall e Lily finalmente resolvem os seus problemas e Barney faz amizade com dois jovens desejosos de conhecer mulheres.