Bored to Death

Depois de a namorada sair de casa, o romancista entre livros Jonathan Ames lê o seu livro favorito de Raymond Chandler, "Farewell My Lovely" e sente-se inspirado para publicar um anúncio a oferecer os seus serviços como investigador privado

Durante uma tentativa sem êxito para reconquistar Suzanne, Jonathan recebe um telefonema e um novo caso: uma mulher chamada Jennifer quer que ele siga o seu namorado Gary para ver se ele tem sido infiel.

Numa festa da sociedade cinematográfica de Nova Iorque, George apresenta Jonathan ao cineasta Jim Jarmusch, um fã do primeiro livro de Jonathan, que está interessado em que ele reescreva um argumento.

Jonathan apaixona-se pela sua mais recente cliente, a mãe de um rapaz cujo skateboard foi roubado pelo bully do bairro. Entretanto, Ray aceita ajudar um casal de lésbicas a criar uma nova família, para desgosto da sua esposa, Leah.

Uma apaixonada russa em liberdade condicional contacta Jonathan para descobrir uma cantora conhecida como "Lonely White Dove".

Jonathan é recrutado para recuperar uma gravação de sexo que uma acompanhante está a usar para extorquir dinheiro a um homem casado de Nova Jérsia.