Red Oaks

No verão de 1985, David Meyers, de 20 anos, começa a trabalhar como instrutor de ténis no Country Club Red Oaks, nos subúrbios de Nova Jérsia, enquanto que os seus pais, namorada e colegas o empurram para um futuro que não sabe se quer.

David dá por si embrenhado numa vigarice surpreendente quando concorda em ser o par de Getty num jogo de ténis fora do clube. Enquanto David conhece Skye, a filha de Getty, Nash nutre o sonho de jogar na bolsa, enquanto Wheeler e Misty criam uma ligação enquanto estacionam em paralelo.

David convence Barry a contratá-lo para filmar um casamento em Red Oaks. Durante a celebração do clube, Nash enfrenta um rival para impressionar o pai da noiva e Wheeler considera uma proposta de um excêntrico desconhecido.

Os planos românticos de David para o aniversário de Karen correm mal, enquanto que os terapeutas de casamento de Sam e Judy lhes fornecem uma droga "empática" para confrontarem os seus sentimentos e Misty arranja o pior encontro amoroso de sempre para Wheeler.

Durante a festa do Dia da Independência de Red Oaks, Getty convence David a ser o seu treinador para o campeonato do clube de ténis e Wheeler apanha o namorado de Misty numa situação comprometedora. Entretanto, Judy debate-se com os seus sentimentos pela sua professora de yoga.

David é contratado para filmar um vídeo de sexo de um casal de membros de meia-idade do clube, mas a experiência não chega aos calcanhares da fantasia. Entretanto, Karen experimenta posar como modelo para Barry e, infelizmente para Sam, Judy organiza uma festa para a sua turma de imobiliária.