James Caan (El Padrino), Nicolas Cage (Contracara) y Sarah Jessica Parker ("Sex in the City") son los tres lados de este divertido triángulo de locura, que apuesta todo con un concepto diferente, y le pega al gordo con grandes carcajadas. A Jack Singer (Cage) le aterra comprometerse... pero le aterra más perder a su hermosa prometida, la maestra de escuela Betsy (Parker). Pero por lealtad se juega todo y acepta echarse la soga al cuello en una rápida ceremonia en las Vegas. Pero cuando malamente apuesta $60,000 dólares con el gánster Tommy Korman (Caan), el compromiso matrimonial y todos los sueños de Jack se desploman. La Única forma en que Korman podrá olvidar la deuda, es si Jack lo deja pasar el resto del fin de semana con Betsy. Otra mala apuesta para Jack, ya que Korman planea ganarse a Betsy definitivamente.